Давая за­да­чу, так по­хо­жую на за­да­чу от­бо­роч­но­го тура, мы рас­счи­ты­ва­ли, что ре­ша­ю­щие её по­смот­рят в таб­ли­цы (ко­то­рых мно­же­ство в ин­тер­не­те) кон­стант дис­со­ци­а­ции замещённых бен­зой­ных кис­лот и уди­вят­ся не­обыч­но вы­со­кой кис­лот­но­сти любых орто-замещённых про­из­вод­ных бен­зой­ной кис­ло­ты, будь то ме­тиль­ная груп­па или хлор. Про­чи­та­ют про орто-эф­фект при этом (от­ку­да на­зва­ние, по­нят­но). Но, к со­жа­ле­нию, 4-5 че­ло­век, дав­шие пра­виль­ный (или почти пра­виль­ный) ответ здесь, не при­ве­ли внят­но­го объ­яс­не­ния такой ано­ма­лии. В ре­зуль­та­те ос­нов­ной балл в дан­ной за­да­че ста­вил­ся за любые ра­зум­ные мысли, вы­ска­зан­ные для обос­но­ва­ния вы­стро­ен­ной по­сле­до­ва­тель­но­сти (пусть и не­вер­ной) кис­лот­но­сти за­ме­щен­ных бен­зой­ных кис­лот.

Суть за­да­чи в том, чтоб со­об­ра­зить, какие фак­то­ры вли­я­ют на дис­со­ци­а­цию кис­ло­ты с раз­ны­ми за­ме­сти­те­ля­ми в раз­ных по­ло­же­ни­ях. Их, как на­пи­са­но в ре­ко­мен­ду­е­мых книж­ках по ор­га­ни­че­ской химии, всего три: ме­зо­мер­ный эф­фект (со­пря­же­ние, +M или –М в за­ви­си­мо­сти от на­прав­ле­ния сдви­га элек­трон­ной плот­но­сти) ком­по­нен­тов струк­ту­ры  — карбок­силь­ной груп­пы, бен­золь­но­го коль­ца и за­ме­сти­те­ля; ин­дук­тив­ный эф­фект (+I или –I, ана­ло­гич­но, по­да­ча или от­тя­ги­ва­ние элек­трон­ной плот­но­сти); и сте­ри­че­ские (гео­мет­ри­че­ские) эф­фек­ты вза­и­мо­дей­ствия групп, не­по­сред­ствен­но между собой не свя­зан­ных.

Не­за­мещённые или пара-замещённые бен­зой­ные кис­ло­ты впол­не укла­ды­ва­ют­ся в рамки пер­вых двух эф­фек­тов (цифры pKa (кон­стан­та кис­лот­но­сти, чем ниже, тем более силь­ная кис­ло­та) даны толь­ко для све­де­ния, их на очном туре никто при­во­дить не обя­зан): 4-хлор (3,98, толь­ко +М и –I), 4-фтор (4,14, толь­ко –I) и бен­зой­ная (4,18). Хлор­бен­зой­ные силь­нее, чем фтор- за счёт +М ста­би­ли­за­ции коль­ца и карбок­си­ла, эта пара была в от­бо­роч­ном туре. С бен­зой­ной тоже всё по­нят­но, нет ни от­тя­ги­ва­ния элек­тро­нов от карбок­си­ла, ни +M за­ме­сти­те­ля.

За­ме­сти­те­ли (любые) в орто-по­ло­же­нии вы­во­дят из плос­ко­сти бен­золь­но­го коль­ца (а, зна­чит, и из со­пря­же­ния с ним) карбок­силь­ную груп­пу кис­ло­ты. Такая са­мо­сто­я­тель­ная карбок­силь­ная груп­па легко отдаёт про­тон, и в ре­зуль­та­те по­лу­ча­ет­ся, что самая силь­ная кис­ло­та из при­ведённых в усло­вии – 2,6-ди­ме­тил­бен­зой­ная (3,56, два орто-за­ме­сти­те­ля вы­кру­чи­ва­ют карбок­сил из плос­ко­сти коль­ца в пер­пен­ди­ку­ляр­ную плос­кость лучше, чем один). За ней по силе: 2-метил (3,91, ана­ло­гич­но, один орто-за­ме­сти­тель); и при­мер­но рав­ная ей 2-хлор (атом хлора мень­ше ме­тиль­ной груп­пы, со­пря­же­ние чуть выше, и все это чуть сгла­жи­ва­ет сте­ри­че­ские пре­пят­ствия). А уже потом идут вы­ше­пе­ре­чис­лен­ные 4-хлор-, 4-фтор- и не­за­мещённая бен­зой­ные кис­ло­ты.