сайты - меню - вход - но­во­сти


Задания
Версия для печати и копирования в MS Word

Кар­кас струк­ту­ры ада­ман­та­на, у ко­то­ро­го циклы со­сто­ят из ато­мов уг­ле­ро­да, яв­ля­ет­ся ба­зо­вым при син­те­зе раз­но­об­раз­ных био­ло­ги­че­ски ак­тив­ных со­еди­не­ний, на­при­мер, уро­тро­пи­на, в ко­то­ром три атома уг­ле­ро­да за­ме­не­ны на азот. Уро­тро­пин  — ан­ти­сеп­ти­че­ский пре­па­рат с более чем 100-лет­ней ис­то­ри­ей. Впер­вые по­лу­чен рус­ским хи­ми­ком А. М. Бут­ле­ро­вым в 1859 году. Син­тез уро­тро­пи­на опи­сы­ва­ет­ся сле­ду­ю­щим урав­не­ни­ем:Как можно за­ме­тить, атомы азота из 4 мо­ле­кул ам­ми­а­ка в ре­зуль­та­те ре­ак­ции ока­зы­ва­ет­ся в вер­ши­нах мно­го­гран­ни­ка, а атомы уг­ле­ро­да из 6 мо­ле­кул ме­та­на­ля со­еди­ня­ют эти вер­ши­ны. Груп­па ис­сле­до­ва­те­лей (вклю­чая сту­ден­тов вузов, в том числе, сту­ден­тов 1 курса) Ин­сти­ту­та ор­га­ни­че­ской химии им. Н. Д. Зе­лин­ско­го Рос­сий­ской ака­де­мии наук

по­про­бо­ва­ла син­те­зи­ро­вать со­вер­шен­но новое со­еди­не­ние, вклю­чив в со­став ре­а­ген­тов сразу три по­тен­ци­аль­ных за­ме­ны уг­ле­ро­да в кар­ка­се ада­ман­та­на: атомы азота, кис­ло­ро­да и бора. В ре­ак­цию ввели 3 моль ме­та­на­ля (фор­маль­де­ги­да, аль­де­ги­да му­ра­вьи­ной кис­ло­ты) H_2$C=O, 3 моль гид­рок­сил­ами­на NH_2$OH, 1 моль бор­ной кис­ло­ты  — и всё это пе­ре­ме­ши­ва­ли 24 часа при ком­нат­ной тем­пе­ра­ту­ре в вод­ном рас­тво­ре кар­бо­на­та калия.

С вы­хо­дом 86 % по­лу­чи­ли кри­стал­лы соли калия, анион ко­то­рой по­ка­зал в эле­мент­ном ана­ли­зе сле­ду­ю­щие зна­че­ния:

С: 22,5 %

H: 4,375 %

N: 26,25 %

B: 6,875 %

O: 40,0 %

На­ри­суй­те струк­ту­ру ве­ще­ства, по­лу­чен­но­го в дан­ном син­те­зе; объ­яс­ни­те при­ро­ду соли и по­че­му она об­ра­зо­ва­лась; в от­ли­чие, на­при­мер, от при­ведённого син­те­за уро­тро­пи­на (там ведь тоже есть по­тен­ци­аль­ный ка­ти­он  — ион ам­мо­ния из ам­ми­а­ка и воды).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Со­от­но­ше­ние ато­мов даёт со­став C_3$H_7$N_3$BO_4$. Оче­вид­но, что соль  — это соль калия и ор­га­ни­че­ско­го ани­о­на, где от­ри­ца­тель­ный заряд на­хо­дит­ся на атоме бора. Кон­стру­и­ро­ва­ние уро­тро­пи­на (по схеме ре­ак­ции в усло­вии) про­ис­хо­дит со­еди­не­ни­ем 4 ато­мов азота через 6 ато­мов уг­ле­ро­да. В слу­чае на­ли­чия в си­сте­ме 3 ато­мов азота, од­но­го атома бора и 3 уг­ле­ро­дов (вме­сто шести), ло­гич­но пред­по­ло­жить, что этот атом бора за­ни­ма­ет одну из вер­шин, а кис­ло­ро­ды  — 3 из 6 вер­шин; вме­сто азота и 3 уг­ле­ро­дов (в уро­тро­пи­не), со­от­вет­ствен­но. Атомы кис­ло­ро­да между ато­мов азота дадут хи­ми­че­ски не­стой­кое со­еди­не­ние, а вот между ато­ма­ми азота и бора им на­хо­дить­ся хи­ми­че­ски впол­не умест­но. «Лиш­ние» 1О и 1Н  — в гид­рок­сил. В этом слу­чае оста­ток бор­ной кис­ло­ты в цикле будет иметь от­ри­ца­тель­ный заряд, а про­ти­во­ион  — ко­неч­но, K в сте­пе­ни п люс $. С мо­сти­ко­вым азо­том уро­тро­пи­на, име­ю­ще­го не­по­де­лен­ную пару элек­тро­нов, гид­рок­сил так вза­и­мо­дей­ство­вать не может, и анион там не об­ра­зу­ет­ся. Сум­мар­ное урав­не­ние ре­ак­ции цик­ли­за­ции тогда можно на­пи­сать так:

Спрятать критерии
Критерии проверки:

ПунктБаллы
Расчёт брут­то-фор­му­лы4
Ло­ги­ка со­сты­ков­ки ато­мов в цикле, опи­са­ние по­сле­до­ва­тель­но­сти

об­ра­зо­ва­ния цикла, гра­фи­че­ская струк­ту­ра ани­о­на

5
Урав­не­ние ре­ак­ции об­ра­зо­ва­ния цикла2
Не­про­ти­во­ре­чи­вое по­яс­не­ние раз­ни­цы в опи­сан­ных свой­ствах цикла

с бором и цикла с азо­том уро­тро­пи­на

3
ИТОГО:14