В середине XIX века немецким химиком Рудольфом Фиттигом было получено весьма необычное соединение P. Оно кристаллизуется в виде белых кристаллов со специфическим запахом, которые хорошо растворяются в органических растворителях, но не растворяются в воде. Для получения Р учёный смешал соединение А (продукт многотоннажного производства) с бромом и добавил в реакционную смесь немного безводного 
Полученное в ходе реакции вещество В он ввёл в реакцию с металлическим натрием, в результате чего и образовалось соединение Р, хотя и с довольно низким выходом.
На данный момент в промышленности Р получают каталитическим окислением А кислородом воздуха. При этом, помимо Р, образуется ещё и вода. Краткая схема всех процессов приведена ниже.
Массовые доли углерода в соединениях А и Р соответственно равны 92,31 % и 93,51 %, а вещество B содержит 50,96 % брома по массе.
1) Установите вещества А, В, Р и подтвердите свою позицию расчётами. Напишите уравнения всех описанных
реакций.
2) Как из неорганических соединений получить вещество А? Напишите уравнения всех реакций.
3) Почему при получении В из А необходимо использовать безводный бромид алюминия?
1. С помощью массовой доли можно рассчитать простейшую формулу соединения А. 
Значит, брутто-формула А — 
Продуктами многотоннажного производства с такой брутто-формулой являются ацетилен 
и бензол 
Внимательно посмотрев на первую реакцию, можно заметить, что это каталитическое бромирование в присутствии кислоты Льюиса, характерное для ароматического ряда, откуда следует предположение, что А — бензол. В — продукт замещения одного из водородов бензола на бром, также подтверждается расчётом: 
Соединение Р получают по реакции Вюрца-Фиттига, а полученный дифенил полностью соответствует заявленной массовой доле: 
(схема и уравнения реакций представлены ниже).
2. Путь получения бензола из неорганических соединений — классическая школьная задача. Ниже приведён один из вариантов. С помощью карбида кальция получаем ацетилен, а затем проводим его тримеризацию в бензол.
3. В присутствии воды бромид алюминия перестанет быть кислотой Льюиса, так как вакантная орбиталь будет занята неподелённой парой электронов кислорода воды.