Перфторуглероды (вещество состоит только из углерода и фтора) — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты, мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови (перенос кислорода). Их полезные свойства полностью зависят от строения. Исследуется структура перфторуглерода (А) — бесцветной легколетучей жидкости (т. кип. 80,5 °C). А имеет плотность паров меньшую, чем дибромпентан, но большую, чем дихлорпентан. При нагревании 1,55 г жидкости А до высокой температуры она разлагается, образуя 0,438 г сажи (100 % углерод) и 265 мл паров смеси газообразных предельных фторуглеродов (н. у.).
1) Установите молекулярную формулу и предложите структуру вещества А.
2) Какими сходствами и/или различиями (не менее трёх позиций) в проявлении химических свойств обладают А и его нефторированный аналог? Ответ подтвердите соответствующими химическими реакциями.
1. Запишем уравнение термического распада A в виде:
где смесь перфторалканов обозначена усреднённой формулой 
(n — не обязательно целое число). Определим молярную массу данной смеси газов и число n:
Тогда найдём химическое количество 
и 
в А и затем их соотношение:
По условию плотность паров A больше, чем дихлорпентана 
и меньше, чем дибромпентана 
Это значит, что молярная масса A находится в промежутке значений молярных масс данных веществ, т. е. от 141 до 230 г/моль. Такому условию удовлетворяют формулы 
c n = 5, 6, 7, однако число атомов фтора нечётным быть не может и поэтому A — 
вероятнее всего, гексафторбензол. Структурная формула:
2. Нефторированный аналог 
— бензол, оба представляют собой довольно устойчивые соединения за счёт наличия ароматической структуры. Например, для обеих структур не характерны реакции присоединения, окисление возможно лишь в жёстких условиях. Отличия в свойствах связаны с сильным электроноакцепторным влиянием атомов 
Так, гексафторбензол не способен участвовать в электрофильном ароматическом замещении 
в отличие от бензола, т. к. отрыв катиона 
невозможен. Например, в реакции с азотной кислотой бензол образует нитробензол, а гексафторбензол окисляется с образованием перфторхинона:
С другой стороны, именно наличие большого числа электроноакцепторных заместителей в гексафторбензоле обеспечивает его участие в реакциях нуклеофильного ароматического замещения 
в которые незамещённый бензол не вступает: