Уротропин — антисептический препарат с более чем 100-летней историей. Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году. Синтез уротропина представлен на следующей схеме:
Его структура повторяет структуру адамантана 
у которого циклы состоят из атомов углерода. Соответственно, уротропину можно дать название 1,3,5,7-тетраазаадамантан (I).
1) Напишите структурную формулу адамантана. Сколько циклов в данной молекуле? В 2009 году группа студентов под руководством академика В. А. Тартаковского (Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН) синтезировала 1,4,6,10-тетраазаадамантан (II), который можно назвать изо-уротропином. Синтез его, так же, как и синтез уротропина, включал объединение нескольких молекул исходных веществ и аммиака в каркас, однако в качестве исходного соединения использовался не метаналь, а нитроэтан:
На первой стадии из нитроэтана через промежуточное вещество А генерировался нитрозоэтилен под действием 
в присутствии основания 
Взаимодействие 3 эквивалентов нитрозоэтилена с аммиаком на первой стадии ациклический продукт B, который затем циклизуется в 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантан (C). Это вещество под действием водорода в присутствии катализатора превращается в изо-уротропин II.
2) Приведите структурные формулы A–C, II и напишите уравнения всех реакций.
3) Предложите механизм превращения B в C.
В 2018 г. та же группа, теперь уже сотрудников ИОХ РАН, с участием новых студентов продолжила эту работу. Они превратили С в 1N-бензильное солеобразное производное D реакцией с бензилхлоридом 
а затем (впервые в мире) обнаружили интересную реакцию D с замещёнными бороновыми кислотами, например, 
В присутствии карбоната натрия D реагирует с фенилбороновой кислотой, в результате чего бор образует эфирные связи со всеми атомами кислорода в D, и образуется циклический продукт E. Эта реакция — разновидность «клик»-реакции, где два (или больше) компонента объединяются в единое целое, легко распадающееся на исходные («де-клик»-реакция). Упрощая, реакции этерификации и омыления сложного эфира можно назвать «клик»- и «де-клик»-реакциями, соответственно. Вещество Е представляет собой простейший пример класса биоразлагаемых материалов, обладающих таким свойством именно за счёт возможности реализации «де-клик»-процесса.
4) Приведите структурные формулы D–E и напишите уравнения всех реакций.
1. Адамантан, по условию, имеет структуру:
Это трициклический мостиковый углеводород состава 
молекула которого состоит из трёх циклогексановых колец в конформации кресло. Для справки (в решении не требуется), химическое название: трицикло[3.3.1.13,7]декан.
2. Логично предположить, что первой стадией реакции триметилсилилбромида (источник 
будет присоединение этой частицы на оба кислорода:с последующим распадом (по условию) с образованием нитрозоэтилена:
3. Используем подсказку — 3 молекулы нитрозоэтилена на 1 молекулу аммиака, получаем продукт присоединения аммиака по трём дойным связям 
который, как написано в условии, «циклизуется в 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантан (C)». Мог ли аммиак присоединиться по двойной связи
Вряд ли, поскольку при этом бы получилось неустойчивое соединение с каркасом 
Рисуем структуру С; кто знает номенклатуру, из названия, а кто не знает, превращает (циклизация) три двойные связи в цикл, и получаем C, который обязан легко гидрироваться, отдавая свои гидроксильные группы в воду:
4. Дальнейшая схема синтеза подробно описана в условии. В C неподелённая электронная пара мостикового азота проявляет себя в реакции с 
Надеемся, иллюстрация последующей фразы из условия «бор образует эфирные связи со всеми атомами кислорода в D», с образованием циклического эфира, не составит труда. Клик-реакция из условия очевидна: