Всего: 18 1–18
Добавить в вариант
Минерал аурипигмент (сульфид мышьяка(III)) известен с 1 века до нашей эры, впервые описан римским ученым Плинием Старшим. Получил свое название (аурум — золото, пигмент — краситель) из-за своего золотисто-жёлтого перламутрового оттенка, напоминающего золото.
Для определения содержания мышьяка в природном аурипигменте взвесили 2,748 г этого минерала и окислили его смесью гипохлорита натрия и гидроксида натрия. Образовавшийся раствор подкислили разбавленной азотной кислотой и добавили избыток раствора нитрата серебра, получив при этом 20,09 г осадка.
1) Вычислите содержание сульфида мышьяка в процентах по массе в названном природном минерале. Почему
полученное значение не будет точным?
2) Определите количество израсходованного гипохлорита натрия.
отдает 28 электронов, и, поскольку каждый атом хлора из гипохлорита принимает по 2е, то необходимые 28е будут приняты 14 молекулами 
в результате чего получится 14 моль 
которые при реакции с 
образуют 14 моль 
составляют 0,14 моль, что соответствует содержанию в минерале 0,01 моль, или 0,01 · 246 = 2,46 г 
или 89,52 %. 
Точность может быть снижена из-за окисления минерала кислородом воздуха, присутствии примесей, способных окисляться и многим другим причинам.
— 4 балла.Все знают это широко распространённое вещество, бесцветное или белое. Но это вещество (А) встречается и синего цвета: в природе — в виде голубых кристаллов, и это означает, что они долгое время в глубинах земли находились по соседству с породами, содержащими уран, и подверглись радиоактивному облучению; синие кристаллы А также могут быть получены и без какого-либо облучения.
Упомянутое синее вещество А было растворено в воде, при этом образовался бесцветный раствор. К полученному раствору добавили раствор нитрата серебра, при этом выпал творожистый белый осадок B (реакция 1), который растворялся в аммиаке с образованием комплекса C (реакция 2).
Раствор A подкислили серной кислотой и добавили избыток перманганата калия, при этом выделился жёлто-зелёный газ D (реакция 3). Этот газ пропустили через раствор гидроксида натрия, при этом образовались вещества E и F (реакция 4). Полученный раствор нагрели до 70 °C, при этом в растворе остались вещества E и G (реакция 5). Затем раствор подкислили серной кислотой и добавили щавелевую кислоту, при этом выделилась смесь газов H и I (реакция 6). Эту смесь газов пропустили в раствор 
при этом в растворе образовалась смесь из четырёх солей калия: J, K, L, M (реакция 7).
1. Определите вещества A−M, если известно, что из раствора, в котором содержится 1 г вещества A, может
образоваться 2,453 г осадка B, а вещества A и E практически не отличаются по химическому составу.
2. Напишите уравнения всех упомянутых реакций.
3. Почему в реакции 7 образовалась смесь 4 веществ и предложите способ, при котором в реакции 7
образовалась бы смесь только трех веществ из списка J−M.
4. Почему A имеет такой нетипичный для него цвет? Предложите гипотезу, почему такое может происходить.
B — 
C — 
D — 
E — 
F — 
G — 
H — 
I — 
J — 
K — 
L — 
M — 
встречаются голубого цвета. Это означает, что они долгое время в глубинах земли находились по соседству с породами, содержащими уран, и подверглись радиоактивному облучению, и электронная (именно электронная, а не пространственная) структура кристалла отличается от таковой для «обычного» кристалла поваренной соли. В лаборатории тоже можно получить синие кристаллы хлорида натрия. Для этого не потребуется облучения; просто в плотно закрытом сосуде надо нагреть смесь поваренной соли 
и микроколичеств металлического натрия. Металл способен растворяться в соли. Когда атомы натрия проникают в кристалл, состоящий из катионов 
и анионов 
они «достраивают» кристаллическую решётку, занимая подходящие места и превращаясь в катионы 
Освободившиеся электроны располагаются в тех местах кристалла, где полагалось бы находиться хлорид-анионам 
Такие необычные места внутри кристалла, занятые электронами вместо ионов, называют «вакансиями». При охлаждении кристалла некоторые вакансии объединяются, это и служит причиной появления синей окраски. И, конечно, при растворении в воде синего кристалла соли образуется бесцветный раствор — совсем как из обычной соли.Нобелевская премия по химии за 2019 год была присуждена Джону Гуденафу, Стэнли Уиттингему и Акире Йошино (John B. Goodenough, M. Stanley Whittingham, Akira Yoshino) за развитие химии литий-ионных батарей (аккумуляторов). Литий-ионные батареи сыграли важную роль в развитии высоких технологий. «Эти лёгкие, перезаряжаемые и мощные батареи используются сейчас везде, начиная от мобильных телефонов и ноутбуков, также в электроавтомобилях. Они могут сохранять значительное количество энергии из возобновляемых источников от солнца и ветра», — заявил Нобелевский комитет. В Нобелевской лекции среди других фигурировали три вещества, используемые в литий-ионных аккумуляторах: 
и ещё два, которые синтезировал один из лауреатов (Джон Гуденаф). Рассмотрим синтез оксида лития-марганца и процессы, которые происходят в устройстве:
В ходе первого процесса в результате окисления марганца электроны переходят в графитовый анод, генерируется электрический ток.
Два других вещества содержат кобальт и железо. Можно предложить следующие уравнения реакций их получения:
(реакция 1);
(реакция 2);
(реакция 3).
Уравнения написаны без коэффициентов, но в них указаны все продукты и реагенты. Элементный анализ показал, что содержание кобальта в А — 60,2 % по массе, а кислорода в В — 40,5 %.
1) Определите вещества A, B и напишите уравнения реакций их получения.
2) Для обозначения B часто используют сочетание LFP. С чем это связано?
3) Напишите уравнения реакций, описывающих процессы, происходящие в устройствах на основе А и В.
Процессы аналогичны тем, что происходят и с оксидом лития-марганца.
формула подходит по массовой доле кислорода.
Приведите мотивированные ответы на следующие вопросы с указанием в качестве примера 2–3 разных по типу и строению веществ.
1) Может ли молекула с полярными связями быть неполярной?
2) Может ли молекула простого вещества быть полярной?
3) Может ли связь между двумя разными элементами быть ковалентной неполярной?
4) Может ли связь между металлом и неметаллом быть ковалентной?
5) Может ли связь между металлами быть неметаллической?
и т. д., где дипольные моменты связей, обладая различными знаками, дают общий дипольный момент, равный нулю. 
и другие молекулы простых веществ с неравномерным изотопным составом (откуда берётся дипольный момент в этом случае? Из разницы в объёме электронных оболочек). Например, дипольный момент молекулы 
(в дебаях): 0,0009 (20 °C). Не так уж и много, но и разница в структуре изотопов небольшая. 
и 
понятию «молекула простого вещества», насколько эти циклы симметричны и могут ли обладать дипольным моментом. 
или другие — понятно, что таблицу ЭО никто в голове не держит), это тоже оценивалось. В оценке важны были рассуждения. 
или ковалентным, например, 
В этом разделе мы понадеялись, что кто-то читал о необычных структурах с кратной связью металл-металл. Например (для решения задачи не требуется, но, может, кто-нибудь что-то сочинил похожее на основе базовых знаний, это оценивалось), комплексная соль хлоридов цезия и рения 
которая обычно изображается в виде 
(координационную сферу изображают квадратными скобками). Великий химик Альберт Коттон, автор трёхтомника по неорганической химии, по которому учились несколько поколений химиков, показал, что истинный её состав соответствует утроенной формуле 
а атомы рения расположены в вершинах треугольника и связаны между собой двойными связями:
и связью металл-металл с кратностью 4 (по данным того же Альберта Коттона): Кристаллическая решётка алмаза кубическая, четыре условных тетраэдра вписаны в куб с ребром 3,57 A:У графита кристаллическая решётка гексагональная, длины связей углерод−углерод 1,42 А, расстояние между слоями 3,55 А:
На основании приведенных данных рассчитайте теоретическую плотность графита и алмаза.
Девятиклассник начал изучать химию элементов, и ему очень понравилась статья в популярной литературе об одном из элементов Периодической таблицы Д. И. Менделеева, «Серебро из глины». Так называли простое вещество X, образованное этим элементом. Заручившись поддержкой учителя, школьник отправился в химическую лабораторию, воспроизвести описанные в книжке эксперименты.
Для начала он решил сжечь Х в токе кислорода (реакция 1), у него получился оксид элемента X 
= 52,94 %). Оказалось, что Х также растворяется в разбавленной серной кислоте с образованием А (реакция 2). Далее он прилил к полученному раствору А раствор сульфата калия и медленно охладил полученную смесь. Начали выпадать красивые кристаллы вещества В (реакция 3), которое при реакции с карбонатом аммония образуют D (реакция 4). Нагрев вещество D, экспериментатор снова получил оксид элемента X (реакция 5). Далее, добавляя к D раствор он получил вещество E (реакция 6), нагревание которого приводит к образованию F (реакция 7).
Все эти реакции показались экспериментатору достаточно простыми, и он решил получить нестандартное (для 9 класса) вещество Z двухстадийным синтезом: растворить Х в соляной кислоте с образованием Y (реакция 8.1), затем нагреть Y с гидридом лития (реакция 9.1). Однако, он не учёл, что в реакции Х с соляной кислотой образуется кристаллогидрат вещества Y (обозначим его G) (реакция 8). В G 
11,18 %. И, соответственно, вместо желаемого вещества Z получил вещество H (реакция 9).
В результате экспериментатор решил прокалить оксид с углём, в надежде получить чистый X, хотя в статье такой метод описан не был. И снова его постигла неудача: вместо простого вещества Х он получил I (реакция 10), которое он попытался прокипятить с водой, чтобы удалить лишний углерод, и в результате снова получил D (реакция 11).
Схему проведенных реакций он нарисовал следующим образом:
1) Определите вещества, описанные в задаче. Напишите уравнения всех описанных реакций.
2) Как называются вещества со структурой B?
3) Как получить простое вещество Х из его оксида? А из вещества I?
или 
(также стоит помнить, что школьник учится в 9 классе, поэтому ему о химической экзотике на факультативе не рассказывают). В реакции 2, скорее всего, образуется сульфат этого металла, который далее вступает в реакцию с сульфатом калия, и при охлаждении выпадает осадок. Осадок, скорее всего, представляет собой квасцы, что указывает на то, что Х — 
На алюминий указывает также тот факт, что он не реагирует с концентрированной серной кислотой без нагревания из-за пассивации (поэтому школьник взял разбавленную). И, наконец, элемент возможно рассчитать из массовой доли X в оксиде. Далее, основываясь на химии алюминия, возможно определить все вещества и написать реакции:
A — 
B — 
D — 
E — 
F — 
G — 
H — 
I — 
Y — 
Z — 
называются квасцами. Из оксида алюминий выделяют при помощи электролиза в расплаве криолита. Более старый способ — восстановление щелочными металлами.Каждый год химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова проводит День химика, посвящённый очередному элементу Периодической таблицы Д. И. Менделеева. В этом Дне химика с удовольствием принимают участие и составители задач «Высшей пробы» — студенты и преподаватели кафедры РАН химфака МГУ, Высшего химического колледжа РАН, Факультета химии Высшей школы экономики; сотрудники институтов Российской академии наук. В 2020 году День химика посвящён элементу, проявляющего все характерные для его группы химические свойства. Обозначим его Х.
Водный раствор соединения, содержащего элемент Х и водород, разъедает стекло, а в присутствии кислорода — серебро и золото. Сам элемент в виде простого вещества легко реагирует с водородом и галогенами. В реакции с кислородом в зависимости от условий образуется ряд веществ — от 
до 
а в присутствии озона — и 
Этот ряд соединений с кислородом при растворении в воде неизменно образует то самое соединение, которое (см. выше) разъедает стекло, растворяет серебро и золото.
При сгорании на воздухе 500 мг Х получено 620,3 мг оранжево-жёлтого продукта. Продукт полностью растворили в тёплой воде так, что образовалось 250,0 см3 раствора. На титрование 25,0 см3 этого раствора требуется 18,79 см3 раствора серной кислоты с концентрацией 0,01 моль/дм3.
1) Определите неизвестный металл и оранжево-жёлтый продукт, полученный при сгорании.
2) Напишите уравнения всех упомянутых реакций.
— 2; реакции с 
и 
— всего 1)При растворении медной пластинки в избытке раствора азотной кислоты масса раствора после окончания реакции (и удаления всех газообразных продуктов) оказалась равной массе исходного раствора. Рассчитайте состав полученных газообразных продуктов (в процентах по массе). Атомную массу меди считайте равной 64.
либо 
указанное условие не выполняется. Условие выполняется, если азотная кислота восстанавливается частично до 
и частично до 
т. е. две реакции идут параллельно
взаимодействует по первому уравнению, а y по второму. Тогда масса меди (увеличение массы раствора) равно 64(x + y) г. Масса выделившихся газов (уменьшение массы раствора) составит: 
По условию масса раствора не изменилась: 
отсюда: 
Иодометрическое определение меди основано на реакции восстановления двухвалентной меди иодидом калия до одновалентной (реакция 1). Выделившийся при этом иод титруют раствором тиосульфата натрия (реакция 2). Для проведения анализа руды указанным методом её необходимо перевести в раствор. Для этого навеску руды растворяют при нагревании в соляной кислоте с добавлением азотной кислоты. Как правило, одновременно с медью в руде присутствует железо. Если пробу разлагают азотной кислотой, то железо переходит в исследуемый раствор (реакция 3) и мешает иодометрическому определению меди, так как тоже взаимодействует с иодидом калия (реакция 4). Чтобы сделать возможным иодометрическое определение меди в присутствии железа, к анализируемому раствору добавляют фторид калия или аммония, который связывает железо в комплексный ион, не реагирующий с иодидом калия (реакция 5).
1) Напишите уравнения реакций 1–5 (в реакции 3 в качестве исходного вещества используйте 
2) Согласно окислительно-восстановительным свойствам ионов, реакция (1) должна протекать справа налево — как окисление меди(I) до меди(II). Однако этого не происходит, реакция полностью идёт слева направо. Как это можно объяснить?
3) При проведении реакции исследуемой руды с иодидом калия в растворе следует избегать длительного контакта раствора с кислородом воздуха. Почему? Обоснуйте свой ответ.
4) Образец руды массой 10,0 г перевели в солянокислый раствор объемом 250,0 см3, отобрали 25,0 см3 этого раствора, и прибавили к нему 10 см3 раствора иодида калия с концентрацией 0,5 моль/дм3. Колбу поместили в тёмное место до окончания реакции, а затем добавили несколько капель крахмала и провели титрование раствором 
с концентрацией 0,05 моль/дм3. На титрование израсходовано 2,5 см3 раствора 
Определите массовую долю меди (в расчёте на 
в руде.
;
;
;
либо 
;
.
выпадает в осадок, поэтому равновесие реакции 1 сдвигается вправо и обратной реакции не происходит.Каркас структуры адамантана, у которого циклы состоят из атомов углерода, является базовым при синтезе разнообразных биологически активных соединений, например, уротропина, в котором три атома углерода заменены на азот. Уротропин — антисептический препарат с более чем 100-летней историей. Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году. Синтез уротропина описывается следующим уравнением:
Как можно заметить, атомы азота из 4 молекул аммиака в результате реакции оказывается в вершинах многогранника, а атомы углерода из 6 молекул метаналя соединяют эти вершины. Группа исследователей (включая студентов вузов, в том числе, студентов 1 курса) Института органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук
попробовала синтезировать совершенно новое соединение, включив в состав реагентов сразу три потенциальных замены углерода в каркасе адамантана: атомы азота, кислорода и бора. В реакцию ввели 3 моль метаналя (формальдегида, альдегида муравьиной кислоты) 
3 моль гидроксиламина 
1 моль борной кислоты — и всё это перемешивали 24 часа при комнатной температуре в водном растворе карбоната калия.
С выходом 86 % получили кристаллы соли калия, анион которой показал в элементном анализе следующие значения:
С: 22,5 %
H: 4,375 %
N: 26,25 %
B: 6,875 %
O: 40,0 %
Нарисуйте структуру вещества, полученного в данном синтезе; объясните природу соли и почему она образовалась; в отличие, например, от приведённого синтеза уротропина (там ведь тоже есть потенциальный катион — ион аммония из аммиака и воды).
Очевидно, что соль — это соль калия и органического аниона, где отрицательный заряд находится на атоме бора. Конструирование уротропина (по схеме реакции в условии) происходит соединением 4 атомов азота через 6 атомов углерода. В случае наличия в системе 3 атомов азота, одного атома бора и 3 углеродов (вместо шести), логично предположить, что этот атом бора занимает одну из вершин, а кислороды — 3 из 6 вершин; вместо азота и 3 углеродов (в уротропине), соответственно. Атомы кислорода между атомов азота дадут химически нестойкое соединение, а вот между атомами азота и бора им находиться химически вполне уместно. «Лишние» 1
и 1
— в гидроксил. В этом случае остаток борной кислоты в цикле будет иметь отрицательный заряд, а противоион — конечно, 
С мостиковым азотом уротропина, имеющего неподеленную пару электронов, гидроксил так взаимодействовать не может, и анион там не образуется. Суммарное уравнение реакции циклизации тогда можно написать так:В середине XIX века немецким химиком Рудольфом Фиттигом было получено весьма необычное соединение P. Оно кристаллизуется в виде белых кристаллов со специфическим запахом, которые хорошо растворяются в органических растворителях, но не растворяются в воде. Для получения Р учёный смешал соединение А (продукт многотоннажного производства) с бромом и добавил в реакционную смесь немного безводного 
Полученное в ходе реакции вещество В он ввёл в реакцию с металлическим натрием, в результате чего и образовалось соединение Р, хотя и с довольно низким выходом.
На данный момент в промышленности Р получают каталитическим окислением А кислородом воздуха. При этом, помимо Р, образуется ещё и вода. Краткая схема всех процессов приведена ниже.
Массовые доли углерода в соединениях А и Р соответственно равны 92,31 % и 93,51 %, а вещество B содержит 50,96 % брома по массе.
1) Установите вещества А, В, Р и подтвердите свою позицию расчётами. Напишите уравнения всех описанных
реакций.
2) Как из неорганических соединений получить вещество А? Напишите уравнения всех реакций.
3) Почему при получении В из А необходимо использовать безводный бромид алюминия?
Значит, брутто-формула А — 
Продуктами многотоннажного производства с такой брутто-формулой являются ацетилен 
и бензол 
Внимательно посмотрев на первую реакцию, можно заметить, что это каталитическое бромирование в присутствии кислоты Льюиса, характерное для ароматического ряда, откуда следует предположение, что А — бензол. В — продукт замещения одного из водородов бензола на бром, также подтверждается расчётом: 
Соединение Р получают по реакции Вюрца-Фиттига, а полученный дифенил полностью соответствует заявленной массовой доле: 
(схема и уравнения реакций представлены ниже).При нагревании без доступа воздуха соль Х, состоящая из трёх элементов, может разлагаться с образованием разных продуктов при разных температурах. Реакция, описанная Густавом Магнусом в 1825 году, протекает по схеме: 
(реакция 1). Другое направление реакции обнаружил Юстус Либих в 1855 году, оно описывается схемой: 
(реакция 2). В большинстве случаев процесс протекает параллельно по обоим направлениям, образуя смесь продуктов реакций 1 и 2. При проведении реакций разложения Х в определенных условиях были получены следующие результаты.
| Направление реакции | Масса исходного вещества, г | Масса твёрдого остатка, г | Объём газа, мл (н. у) |
|---|---|---|---|
| реакция (1) | 1,000 | 0,389 | 311,1 |
| реакция (2) | 1,000 | 0,500 | 311,1 |
| реакции (1) + (2) | 1,000 | 0,444 | 311,1 |
Пользуясь количественными данными, приведенными в таблице, определите:
1) вещество Х, продукты Y и Z, газообразные продукты A и B.
2) количественный состав твёрдого остатка (соотношение продуктов Y и Z) для случая параллельного протекания
реакций. Приведите необходимые рассуждения и расчёты.
вряд ли получится при разложении соли металла). Аналогичным образом, пользуясь данными из второй строки таблицы, получаем молярную массу газообразных продуктов, равную 36. Так как один из газов, 
то B = 
X = оксалат железа. 
(молярная масса Z действительно составляет 72), что можно подтвердить расчётом по второй строке таблицы. Таким образом, X = 
Y = 
Z = 
A = 
общее количество смеси = 2 моль. Тогда среднюю молекулярную массу газа можно записать как 
Отсюда выходит х = 0,5, y = 0,5 реакции идут в соотношении 1 : 1, твёрдый продукт 
и 
в мольном отношении 1 : 1.В истории открытия одного из элементов Периодической таблицы Д. И. Менделеева имел место следующий эпизод: в 1789 году немецкий химик, иностранный почётный член Петербургской Академии наук, Мартин-Генрих Клапрот (1743–1817), прокаливая оксид элемента, полученный из минерала «смоляная обманка» с углём, получил тяжёлое кристаллическое вещество с металлическим блеском, которое при высокой температуре восстанавливало водяной пар; по этим признакам его сочли новым металлом. Однако впоследствии было обнаружено, что этот предполагаемый металл при прокаливании с углём в атмосфере хлора образует оксиды углерода и легколетучий хлорид, причем на 27 частей (по массе) взятого «металла» получилось 38 частей хлорида.
В чистом виде элемент был получен только в 1841 году французским химиком Эженом Мелькьором Пелиго при восстановлении упомянутого хлорида металлическим калием.
1) Определите, о каком элементе идёт речь, если валентность элемента в «металле» и хлориде одинакова. Приведите уравнения упомянутых реакций.
2) При длительном хранении как элемента в чистом виде, так и его соединений в закрытом сосуде можно детектировать образование в нём легкого инертного газа. Объясните данное явление и приведите уравнение соответствующей реакции.
и 
он даёт оксиды углерода и хлорид элемента, то «металл» представляет собой ни что иное, как также оксид этого элемента. Тогда с учётом того, что валентность элемента в этом оксиде равна его валентности в хлориде (обозначим её x), можно записать в общем виде уравнение реакции восстановительного хлорирования (в качестве оксида углерода запишем 
С другой стороны, по условию задачи имеем соотношение 
Тогда преобразовывая равенство, можно выразить атомную массу элемента М:
и 
А диоксид урана 
— действительно устойчивый оксид чёрного цвета, обладающий металлическим блеском. Его получают восстановлением «урановой смолки» или «смоляной обманки» 
Таким образом, уравнения всех описанных реакций:
Перфторуглероды (вещество состоит только из углерода и фтора) — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты, мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови (перенос кислорода). Их полезные свойства полностью зависят от строения. Исследуется структура перфторуглерода (А) — бесцветной легколетучей жидкости (т. кип. 80,5 °C). А имеет плотность паров меньшую, чем дибромпентан, но большую, чем дихлорпентан. При нагревании 1,55 г жидкости А до высокой температуры она разлагается, образуя 0,438 г сажи (100 % углерод) и 265 мл паров смеси газообразных предельных фторуглеродов (н. у.).
1) Установите молекулярную формулу и предложите структуру вещества А.
2) Какими сходствами и/или различиями (не менее трёх позиций) в проявлении химических свойств обладают А и его нефторированный аналог? Ответ подтвердите соответствующими химическими реакциями.
(n — не обязательно целое число). Определим молярную массу данной смеси газов и число n:
в А и затем их соотношение:
и меньше, чем дибромпентана 
Это значит, что молярная масса A находится в промежутке значений молярных масс данных веществ, т. е. от 141 до 230 г/моль. Такому условию удовлетворяют формулы 
c n = 5, 6, 7, однако число атомов фтора нечётным быть не может и поэтому A — 
вероятнее всего, гексафторбензол. Структурная формула:
— бензол, оба представляют собой довольно устойчивые соединения за счёт наличия ароматической структуры. Например, для обеих структур не характерны реакции присоединения, окисление возможно лишь в жёстких условиях. Отличия в свойствах связаны с сильным электроноакцепторным влиянием атомов 
Так, гексафторбензол не способен участвовать в электрофильном ароматическом замещении 
в отличие от бензола, т. к. отрыв катиона 
невозможен. Например, в реакции с азотной кислотой бензол образует нитробензол, а гексафторбензол окисляется с образованием перфторхинона:
в которые незамещённый бензол не вступает:В книге Г. Г. Бродерсена «Золотая рецептура» (первое издание книги — 1920-е годы) приведены следующие способы, позволяющие отличить настоящую позолоту от поддельной: «Предварительно удаляют посредством винного спирта с испытуемой поверхности слой лака, покрывающий её, и место это смачивают раствором хлорной меди. Полученное тёмно-коричневое пятно показывает подделку золота. Также можно отличить настоящую позолоту от поддельной, если на испытуемом предмете, на месте, с которого снят лак, растереть каплю ртути и затем нагреть. При настоящей позолоте образуются белые пятна, чего нет при поддельной. Водный раствор азотнортутной соли не изменяет настоящей позолоты и даёт белые пятна при поддельной». На чём основаны три приведённых способа, в каких случаях они дают результат? Объясните их. При необходимости напишите уравнения реакций.
Основываясь на знании известных вам реакций декарбоксилирования карбоновых кислот и их производных (например, натриевых или кальциевых солей), предложите продукты и пояснение, почему требуются именно такие реагенты и условия, для следующих реакций:
1) Адипиновую (гександиовую) кислоту нагревают с гидроксидом бария;
2) Пропионовую кислоту нагревают до 400 °С в присутствии диоксидов марганца, титана или тория;
3) Серебряную соль пропановой кислоты кипятят с раствором брома в 
4) 2-нитропропановую кислоту нагревают без каких-либо реагентов;
5) Малоновую (пропандиовую) кислоту нагревают с серной кислотой;
6) Щавелевую кислоту нагревают с серной кислотой;
7) Проводят электролиз муравьиной кислоты.
в том или ином виде. 
протекает реакция Бородина-Хунсдикера с участием свободных радикалов:
путём образования стабильного галогенида серебра, которая затем гомолитически разрывается. Образовавшийся карбоксилат-радикал способен выбросить устойчивую молекулу 
-положении к карбоксильной группе. В таких структурах связь 
ослабляется, а реакция облегчается благодаря протеканию через шестичленное переходное состояние:
и обеспечивает лёгкость декарбоксилирования. А образующаяся при этом муравьиная кислота в этих же условиях также способна к повторному декарбоксилированию за счёт наличия серной кислоты, связывающей выделяющуюся воду:
На катоде при этом происходит восстановление ионов водорода также с образованием 
Уротропин — антисептический препарат с более чем 100-летней историей. Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году. Синтез уротропина представлен на следующей схеме:
Его структура повторяет структуру адамантана 
у которого циклы состоят из атомов углерода. Соответственно, уротропину можно дать название 1,3,5,7-тетраазаадамантан (I).
1) Напишите структурную формулу адамантана. Сколько циклов в данной молекуле? В 2009 году группа студентов под руководством академика В. А. Тартаковского (Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН) синтезировала 1,4,6,10-тетраазаадамантан (II), который можно назвать изо-уротропином. Синтез его, так же, как и синтез уротропина, включал объединение нескольких молекул исходных веществ и аммиака в каркас, однако в качестве исходного соединения использовался не метаналь, а нитроэтан:
На первой стадии из нитроэтана через промежуточное вещество А генерировался нитрозоэтилен под действием 
в присутствии основания 
Взаимодействие 3 эквивалентов нитрозоэтилена с аммиаком на первой стадии ациклический продукт B, который затем циклизуется в 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантан (C). Это вещество под действием водорода в присутствии катализатора превращается в изо-уротропин II.
2) Приведите структурные формулы A–C, II и напишите уравнения всех реакций.
3) Предложите механизм превращения B в C.
В 2018 г. та же группа, теперь уже сотрудников ИОХ РАН, с участием новых студентов продолжила эту работу. Они превратили С в 1N-бензильное солеобразное производное D реакцией с бензилхлоридом 
а затем (впервые в мире) обнаружили интересную реакцию D с замещёнными бороновыми кислотами, например, 
В присутствии карбоната натрия D реагирует с фенилбороновой кислотой, в результате чего бор образует эфирные связи со всеми атомами кислорода в D, и образуется циклический продукт E. Эта реакция — разновидность «клик»-реакции, где два (или больше) компонента объединяются в единое целое, легко распадающееся на исходные («де-клик»-реакция). Упрощая, реакции этерификации и омыления сложного эфира можно назвать «клик»- и «де-клик»-реакциями, соответственно. Вещество Е представляет собой простейший пример класса биоразлагаемых материалов, обладающих таким свойством именно за счёт возможности реализации «де-клик»-процесса.
4) Приведите структурные формулы D–E и напишите уравнения всех реакций.
молекула которого состоит из трёх циклогексановых колец в конформации кресло. Для справки (в решении не требуется), химическое название: трицикло[3.3.1.13,7]декан.
будет присоединение этой частицы на оба кислорода:
Вряд ли, поскольку при этом бы получилось неустойчивое соединение с каркасом 
Рисуем структуру С; кто знает номенклатуру, из названия, а кто не знает, превращает (циклизация) три двойные связи в цикл, и получаем C, который обязан легко гидрироваться, отдавая свои гидроксильные группы в воду: 
Как известно, соли хрома, железа, кобальта, меди и других металлов в растворах и в кристаллическом состоянии имеют комплексную природу. Это означает, что любое такое соединение состоит из внутренней сферы, в которой комплексообразователь (металл) непосредственно связан с лигандами (молекулами воды, аммиака или др.), и внешней сферы, содержащей остальные частицы, связанные с комплексной частицей чаще всего за счёт электростатического взаимодействия. Т. е. например, формулу соединения состава 
лучше представить в виде 
где координационная (внутренняя) сфера заключена в квадратные скобки, имеет заряд 2+, и в ней находятся все молекулы аммиака и один из атомов хлора:
Выяснение механизма перехода лигандов из внутренней сферы во внешнюю и наоборот, а также реакции комплексов, происходящие путем обмена лигандами, — главная задача химии координационных соединений. Ведь лиганды — это и кислород, переносимый в виде комплекса с железом гемоглобина, и каталитические процессы в живой природе, происходящие в координационной сфере металлов; перенос лекарств в организме при помощи комплексов металлов, технологические производства каталитической переработки нефти. Интересную особенность при переходе хлора из внутренней сферы во внешнюю имеет упомянутый выше комплекс с внутренней сферой 
Его щелочной гидролиз описывается уравнением 
Если этот гидролиз проводить, действуя на комплекс раствором 
в 
то после его окончания во внутренней сфере получившегося комплекса обнаруживаются два атома дейтерия. Попробуйте предложить механизм этой реакции и объясните результат эксперимента.
внедряется в координационную сферу полностью и сразу, а не в виде 
Первое, что приходит в голову, это реакция присоединения воды к двойной связи. Остается выяснить, откуда берется двойная связь в таком комплексе. Механизм, вероятно, включает отщепление протона от аммиака и образование двойной связи металл — азот: